Судьба рано подарила ему творческие привилегии. В 28 лет он стал Лауреатом Международного фестиваля театрального искусства в Жероне ( Испания) 1998 года. Лауреатом Международного фестиваля «Нетрадиционных театров» в Израиле 2001 года. Дипломант конкурса молодых исполнителей эстрады «Звезды XXI века». Выдвинут на звание «Заслуженный артист России».
Окончив ГИТИС в мастерской профессора Д.Г.Ливнева, Виталий Пестеров получил множество предложений от руководителей московских театров, но предпочтение было отдано лишь одному.
За 8 лет работы на сцене Московского Государственного музыкального драматургического театра было сыграно более 30 ролей. Будучи ведущим артистом театра, актер обладает блистательным послужным списком, включающим исполнение ролей в пьесах Чехова, Толстого, Островского, Уильямса, Гольдони и др.
Еще в 1998 году, в журнале «Культура», известный театральный критик В.А.Кричевский писал об актере: « Ларец с сюрпризами – пожалуй, на такую ассоциацию наводят наблюдения за Виталием Пестеровым, поражает разнообразие жанров, легко поддающихся его артистической натуре. Бесконечная галерея сценических и эстрадных образов удивительно насыщена ослепительным блеском актерского мастерства. Великолепная техника перевоплощения, современный стиль, превосходный вкус, внутренний драматизм и феноменальная фантазия, в сочетании с искрометным юмором делают этого артиста неподражаемым»
С 1998 года Виталий Пестеров работает на эстраде в качестве конферансье и исполнителя оригинальных номеров, виртуозно владеет техникой иллюзии. Большой опыт работы со зрителями позволяет ему в совершенстве владеть аудиторией.
Яркий спектр творческих возможностей и умений позволяет предложить помощь в разработке оригинальных идей и нестандартных сценариев. А так же услуги по организации и проведению различных шоу-программ, концертов, любых торжеств, презентаций и корпоративных праздников. Виталий стремится разрабатывать и воплощать в жизнь самые оригинальные идеи. Нужно только доверить ему свои самые несбыточные мечты и у вас всё получиться. Как признался сам артист, его неуёмную фантазию можно ограничить только рамками вашего бюджета. Проекты, к которым он приложил руку, ни когда не похожи друг на друга. У него учатся конкуренты, а лучшие идеи берут на вооружение креативные агентства. По мнению коллег - входит в топ-десятку виртуозов Москвы. Может работать как один, так и в паре.